Thymian und Oregano produzieren verwandte Aromen

Heilpflanzen mit Geschmack

Thymian und Oregano sind nicht nur beliebte Gewürzkräuter, sondern werden auch als Arzneipflanzen genutzt. Ihre ätherischen Öle enthalten die Substanzen Thymol und Carvacrol, die für das typische Aroma sorgen und medizinische Bedeutung haben. Zusammen mit einem Team um Dr. Jörg Degenhardt vom Institut für Pharmazie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg und der Purdue Universität in den USA hat die Entstehungswege der bedien Aromastoffe aufgedeckt.

Aromatischer Erkältungstee

Das vor allem aus Thymian gewonnene Thymol besitzt sekretlösende, antibakterielle und krampflösende Eigenschaften. Die Pflanze kommt daher besonders häufig in Erkältungstees, Hustensäften und pflanzlichen Arzneimitteln gegen Bronchitis zum Einsatz. Oregano enthält dagegen besonders viel Carvacrol, das über ähnliche Eigenschaften verfügt. Sein Geruch wird häufig mit Pizzasoße und anderen mediterranen Gerichten verbunden. Chemisch gesehen sind beide nahverwandte Substanzen, die von Thymian und Oregano in einem mehrstufigen Prozess gebildet werden. „Das kann man sich wie eine Fertigungsstraße in einer Fabrik vorstellen: Jeder Arbeitsschritt ist aufeinander abgestimmt und nur in der richtigen Reihenfolge entsteht das gewünschte Produkt“, so Degenhardt. Allerdings erledigen spezielle Enzyme die Arbeit in Drüsenzellen auf der Blattoberfläche.

Zwischenprodukt dingfest gemacht

Die Wissenschaftler haben dabei auch ein Rätsel gelöst. Bislang vermuteten Aromaexperten im „Para-Cymol“ ein Zwischenprodukt, auch wenn es synthetisch nicht nachvollziehbar war. Jetzt wissen die Forscher, dass ein äußerst instabiles Zwischenprodukt für wenige Augenblicke entsteht und für die Bildung von Thymol und Carvacrol verantwortlich ist.

Erst im vierten chemischen Prozessschritt kommen unterschiedliche Enzyme zur Arbeit, die darüber entscheiden, ob Thymol oder Carvacrol entsteht. In einem fünften Schritt können Thymol und Carvacrol weiter zu Thymohydrochinon und Thymochinon umgewandelt werden, die entzündungshemmend und gegen Tumore wirken.

Biomarker für die Selektion

Das können Züchter nützen, denn bislang wurden Pflanzen meist zufällig miteinander gekreuzt und anhand ihres Geruchs für den Anbau ausgewählt. Mit dem neuen Wissen über die molekularen Grundlagen lassen sich künftig möglicherweise Biomarker entwickeln, um Pflanzen mit einem hohen Gehalt an ätherischen Ölen gezielt auszuwählen. Die Erkenntnisse könnten auch dabei helfen, auf Grundlage von Thymol, Carvacrol und Thymohydrochinon neue Wirkstoffe zu entwickeln, die bei bakteriellen Infektionen, Entzündungen und Krebserkrankungen eingesetzt werden könnten.

Lesestoff:

Krause S. T. et al. The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase. PNAS (2021). https://doi.org/10.1073/pnas.2110092118

roRo; Foto: Prof. Dr. Jörg Degenhardt